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Em 1953, Olímpia completava 50 anos, grandes preparativos eram programados para comemorar o meio centenário da cidade. O Olímpia FC sem condições de disputar a 2ª Divisão, cairia para a 3ª. Para se comemorar o Aniversário da cidade veio a Olímpia o time da S.E.Palmeiras, da Capital, para um jogo amistoso, o placar 2x1 para o Verdão.

No ano de 1957, o Olímpia FC sagrou-se campeão do "Setor 33", o OFC disputou com brilhantismo invulgar, o certame da "terceirona" da F.P.F., dividida em setores. Foi o legítimo campeão de sua série com uma grande campanha. Só não ascendeu à Segunda Divisão, porque perdeu para o Fernandópolis. A contagem foi de 2x1 para o adversário.

Foi um ano brilhante, em 1959, o campeonato disputado pelo Olímpia FC. A torcida voltava ao Estádio Tereza Breda, em grande número. O Alvi-celeste era um rolo compressor, batendo as equipes, sendo campeão da "Série Brigadeiro Faria Lima", e disputando a vaga para a segundona contra a A.A. Votuporanguense em campo neutro, jogo em que o Olímpia perdeu por 2x1 de virada e novamente deu adeus ao sonho do acesso.

Em 1961, o Olímpia foi campeão da "Série Cafeeira", grandes craques que somados já aos excelentes valores existentes, levariam o alvi-celeste a uma brilhante campanha, onde novamente seria o campeão de sua série, denominada "CAFEEIRA". Novamente, a final seria contra a equipe de Votuporanga, só que desta vez, a vitória foi dos olimpienses por 2x1.

Um ano de alegrias e decepções foi em 1693, o clube disputou a 2ª Divisão "Série C". Classificado para as finais o clube se desfez dos melhores jogadores e acabou desclassificado.

No ano de 1973 o Olímpia sagrou-se Campeão da "Série C", a campanha em sua série foi excelente, partindo para a disputa do certame denominado "Centenário", contra equipes como Internacional de Bebedouro, Garça, Araçatuba, e Corinthians de Presidente Prudente.

Em 1975, o Olímpia seria campeão mais uma vez, inclusive com o título da "Série C", dando condições ao clube de disputar sua promoção para a "Divisão Especial", da F.P.F., convém salientar que a partida final, deu o título da "Série C" ao alvi-celeste, foi contra a Votuporanguense por 1x0. Infelizmente, no torneio de classificação para passar para a Divisão Maior, o OFC seria derrotado pelo Santo André.

Chega o ano de 1978, ano trágico na história do futebol olimpiense, ocorre o fim do Olímpia, o Alvi-celeste é excluído do certame da F.P.F.

No ano de 1986, o Olímpia foi campeão do 1º Turno, conseguindo 15 pontos em 9 jogos em campanha considerada excelente, no segundo turno o OFC foi o vice-campeão, classificado para a 3ª Fase "Grupo V", juntamente com o Oeste de Itápolis e São Simão. Pela diferença de apenas 1 ponto, o alvi-celeste foi desclassificado.

Em 1988 com o Olímpia FC na "Divisão Intermediária", fazendo uma excelente campanha, conquista o título de Campeão do 1º Turno da "Série E", Grupo 3, o clube juntamente com o Barretos chegam ao título de sua série, com 33 pontos ganhos e também o título de vice-campeão da segundona. O jogo da classificação para a Intermediária foi em Pirassununga contra a Pirassununguense, 1x0 para o OFC, uma verdadeira multidão aguardou no trevo da cidade, a chegada da delegação azul e branca, com fogos de artifícios e tudo mais.

Olímpia FC Campeão Paulista da Série A-2 em 1990
Em pé: Naves (Técnico), Trigo, Eduardo, Donizete, Jânio, Jandílson, Silvio Luís e Stélio (prep. físico). Agachados: Cipó, Cassinho, Carlão, Carlos Alberto e Gil Catanossi.

1990 foi o ano em que pela primeira vez o Olímpia FC ingressa na Primeira Divisão, em fase das grandes dificuldades para se manter na Divisão Intermediária, a diretoria do OFC tenta licenciar o time nesse ano junto a F.P.F., mas tem seu pedido negado, inclusive sofrendo a ameaça de ser novamente rebaixado à 2ª Divisão. Juntaram-se esforços para montar o time, e esse time acabou dando a maior alegria vivida até hoje pelos torcedores - O título de Campeão Paulista da Intermediária deixando para trás Rio Branco de Americana que foi o vice, Sãocarlense e Marília, Comercial de Ribeirão Preto entre outros. O time base era Silvio Luiz, Eduardo, Edson Oliveira, Jandílson e Donizete; Jânio, Marco Antonio Cipó, Cassinho e Carlos Alberto; Carlão e Gil Catanoce, constavam ainda no elenco Trigo, Wilson, Zé Carlinhos, Castro, Aloysio, Zé Roberto, Osni, Sidnei, Luciano, Ademilson, João Carlos e Eduardo; o técnico campeão foi José Naves.

Olímpia FC no Campeão Paulista da Série A-1 em 1991
Foto da partida em que o alvi-celeste empatou com o São Paulo Futebol Clube no estádio Tereza Breda, que foi totalmente tomado pelos olimpienses

Um ano depois, em 1991, Olímpia disputa a Primeira Divisão, na primeira partida o Olímpia joga contra o São Paulo em Olímpia, empate em 1x1.
OFC- Toni, Eduardo, Juninho Fonseca, França e Ailton; César Ferreira, Jânio e Bandeira; Cassinho(Castro), Carlão e Marco Antonio Cipó.
São Paulo FC - Zetti, Cafu, Antônio Carlos, Ronaldão e Vítor; Amilton, Müller, Elivelton; Cláudio e Raí.

Nos anos seguintes o Olímpia passou quase sempre por dificuldades e em 1996, depois de péssima campanha na série A-2 o Olímpia é rebaixado para a Terceira Divisão (Série A-3).

Em 1997, com um elenco jovem e modesto, e com uma campanha muito boa a equipe chega no Quadrangular final da série A-3 onde subiram para a série A-2 apenas duas equipes, Olímpia, São Caetano, Mirassol, União Barbarense, brigavam pelo acesso, para o Alvi-celeste faltou apenas 2 pontos para o acesso, sendo campeão o Mirassol, vice o União, 3º o Olímpia e 4º o São Caetano.

1999 foi mais uma vez um ano de péssima campanha, o Olímpia escapa da Quarta Divisão (B-1) na última rodada em Itápolis, precisava vencer e estava perdendo por 1x0 até 35 do segundo tempo, quando aconteceu o milagre o OFC virou o jogo e venceu por 2x1 conseguindo se manter na série A-3.

Em 2000, depois de conseguir um patrocínio forte, o Olímpia com uma campanha maravilhosa sagra-se campeão do Paulista da Série A-3. Em seguida disputa a série A-2 no mesmo ano ficando de fora da finais na última rodada. Ainda em 2000, disputa a Copa João Havelange (Campeonato Brasileiro Série C), outra campanha excelente o time chegou até a Semi-Final, ficando perto de classificar-se para as Oitavas-de-Finais da Primeira Divisão do Brasileiro daquele ano, e ainda de ganhar uma vaga na Série B do Campeonato Brasileiro.

Olímpia FC no Campeão Paulista da Série A-2 em 2001
Alvi-celeste não conquistou o acesso para a primeira divisão por um pontinho...

Em 2001 o alvi-celeste bateu na trave e só não conquistou o acesso para a Primeira Divisão do Campeonato Paulista por deixar de somar um ponto no certame de pontos corridos. Com a ampliação do Paulistão para 20 equipes, cinco equipes de Série A-2 ascenderiam para a A-1. O Olímpia alcançou a sexta posição e terminou o campeonato apenas um ponto atrás do rival América, que por sua vez, conquistou o acesso.

Depois de disputar o Campeonato Paulista da Série A-2 por sete anos consecutivos, o Olímpia realizou uma má campanha em 2006 e foi rebaixado para a Série A-3.

2007 também ficará marcado na memória de todos os olimpienses. Mais uma vez, após quase não disputar o campeonato e quase encerrar as atividades, o Olímpia Futebol Clube conquista um dos títulos mais importantes da sua história: o de Campeão Paulista da Série A-3. Mesmo formando um bom time, muitos não acreditavam no time que foi o último a se classificar para a segunda-fase, mas o primeiro a garantir o acesso. O alvi-celeste ainda desbancou adversários de peso como Ferroviária e XV de Piracicaba. Na final, o Galo Azul desbancou o Atlético Monte Azul, fora de casa e viu uma torcida vibrante e apaixonada aguardando a chegada do time no trevo da cidade. O time base foi: Douglas; Gil, Márcio, Rafael Silva e Edson Paraná; André Oliveira, Fabrício, Dobrada e Rafael Ipuã; Paulinho Piracicaba e Alexandre Bortolato; constavam ainda no elenco: Igor, Diego, Rafael Gomes, Élton, Calil, Rafinha, Régis, Baeza, Aléssio, o goleiro Fabrício e o artilheiro Bispo; o técnico foi Carlos Rossi.